Jessica Darling akhirnya bisa meninggalkan Pineville, New Jersey dan pindah ke Columbia University, New York. Dia mempertahankan hubungan jarak jauh dengan Marcus Flutie yang kuliah di Gakkai University, California. Dia juga mulai punya teman-teman dekat baru yang rasanya bisa menggantikan Hope. Dia bahkan berhasil mendapat kerja sampingan di majalah True yang keren. Pendeknya, Jessie menjadi dewasa dan bahagia. Tapi, seperti semua hal lain, kebahagiaan tidak untuk selamanya. Hubungan Jessica dan Marcus tiba-tiba kacau-balau, dan dia terlibat dengan cowok pendukung Partai Republik yang sok suci, mahasiswa S2 Spanyol yang keren (tapi sudah menikah), dan mahasiswa filsafat yang sok mellow. Berikutnya, orangtuanya menolak membiayai kuliahnya dan Jessie mesti kerja di dua tempat supaya bisa survive. Dan tentu saja tidak ada sahabat baru yang pengertian seperti Hope. Selamatkah Jessie menjalani hidup dalam dunia nyata?